Avant que sa marque devienne synonyme de beauté fraîche, pure et moderne, Bobbi a fondé à New York un culte autour du maquilleur professionnel pour le maquillage naturel. "Travailler avec les photographes comme Bruce Weber, Bridgette Lacombe et Patrick Demarchelier implique que la peau doit être la plus naturelle possible et les lèvres doivent rester des lèvres. Ce n'était pas du maquillage artificiel, le but était de mettre en valeur ce qu'il y avait déjà." rappelle Bobbi.
Pour Bobbi, cela a commencé avec le désir de se sentir bien dans sa peau. "Lorsque j'étais adolescente je souhaitais être grande, mince et blonde comme les mannequins phares de l'époque. C'est seulement lorsque j'ai regardé le film "Love Story" avec l'actrice Ali McGraw avec ses cheveux noirs et un maquillage à peine visible que je me suis sentie jolie. Voilà comment mon style de maquillage est né," dit Bobbi. Après avoir aiguisé ses compétences de maquilleuse à Emerson College à Boston, Bobbi se dirigea vers New York pour travailler comme maquilleuse profesionnelle.
En 1991, lorsque les dix rouges à lèvres de Bobbi sont lancés chez Bergdorf Goodman à New York, ce fut un succès immédiat. Lors de la première journée de vente, Bobbi a vendu 100 rouges à lèvres soit la quantité qu'elle avait prévu de vendre pendant le premier mois. Seulement quatre ans après ses débuts, Bobbi Brown Cosmetics a été acquis par Estée Lauder Companies avec Bobbi qui garde un contrôle artistique complet.
Avec son approche naturelle, Bobbi se tenait dans une ère définie par l'extravagance et la beauté exagérée. "C'étaient les années 80, quand le maquillage consistait à avoir la peau blanche, les lèvres rouges, les joues profilées, mais moi je ne trouvais pas cela joli," dit-elle. Frustrée par le manque de nuances flatteuses, Bobbi a décidé de créer sa propre teinte. En collaboration avec un chimiste, elle a développé Brown Lip Color, "un rouge à lèvres qui ressemblait à vos lèvres, en mieux", suivi par neuf autres couleurs facilement portables.
Plus de vingt ans après les débuts de sa marque, Bobbi continue à définir la façon dont les femmes se maquillent et la façon dont elles se voient. En 2010, convaincue que "toutes les femmes sont jolies sans maquillage, mais avec le bon maquillage elles peuvent être pretty powerful", Bobbi introduit Pretty Powerful, une campagne publicitaire avec des femmes de tous les âges. En 2013, Bobbi a lancé la campagne Pretty Powerful pour les Femmes & les Jeunes Filles, une initiative mondiale consacrée à financer des organismes à but non lucratif qui visent à autonomiser les femmes et les jeunes filles à travers l'éducation.
Aujourd'hui, Bobbi Brown Cosmetics est la marque n°1 des maquilleurs fondée par une femme. La marque est disponible dans plus de 60 pays et distribuée chez les commerçants exclusifs, notamment: Bergdorf Goodman, Neiman Marcus, Saks Fifth Avenue, Bloomingdale, QVC, Sephora, Macy, Harrods, Selfridges, Brown Thomas, Lane Crawford et Harvey Nichols, Isetan, Takashimaya, Le Bon Marché et Douglas, ainsi que 75 Studios Bobbi Brown.